Montgomery, l'entraîneur-chef des Bruins de Boston, garde de bons souvenirs de son passage à l'école secondaire Rosemont
L'entraîneur-chef des Bruins de Boston, Jim Montgomery, affirme que le système scolaire public a joué un rôle clé dans le succès qu’il a remporté plus tard au cours de sa vie.
« Je pense que mes études à l'école primaire Montrose et à l'école secondaire Rosemont m'ont préparé à réussir à l'Université du Maine », a déclaré Jim Montgomery avant le dernier match de la saison régulière des Bruins contre les Canadiens au Centre Bell. « Les enseignants étaient dévoués et nous demandaient de rendre des comptes. Ceux qui étaient curieux d'apprendre étaient bien servis. »
Montgomery a connu du succès sur le plan académique ainsi que sur la glace à l’Université du Maine. Tout au long de ses études, il était une machine à marquer des buts. Il figure aujourd'hui quatrième sur la liste des buteurs de la NCAA avec 301 points. Il a compté 95 points lors de sa dernière année en 1992-1993, terminant deuxième au classement des marqueurs de l'équipe derrière Paul Kariya, lequel a enregistré 100 points.
Les Black Bears ont remporté le titre de la NCAA cette saison-là avec une fiche de 42-1-2, la meilleure de l'histoire de la NCAA. Outre Montgomery et Kariya, l'équipe comptait les futurs gardiens de la LNH Garth Snow et Mike Dunham, qui tour à tour ont gardé le filet tout au long de la saison. Par la suite, Montgomery a signé avec les Blues de St- Louis en tant que joueur libre sans contrat. Il aura joué 67 matchs en tant que recrue, avant d’être échangé aux Canadiens, l’été suivant, en retour de Guy Carbonneau. Son séjour à Montréal fut toutefois de courte durée. En effet, il ne disputera que cinq matchs avant de se retrouver à Philadelphie. Il sera ensuite cédé à San Jose et à Dallas, mais aura joué la plus grande partie de ses 12 années de hockeyeur dans les ligues mineures.
Au terme de sa carrière de joueur, Montgomery est devenu entraîneur. D’abord à titre d’adjoint à RPI et à Notre Dame, avant de décrocher son premier poste d'entraîneur-chef avec les Dubuque Fighting Saints dans l'USHL. Il a remporté deux titres en trois saisons à Dubuque, puis a été embauché comme entraîneur-chef à l'Université de Denver.
Montgomery a commencé à attirer l'attention des équipes de la LNH après avoir mené les Pionniers vers un titre NCAA en 2017. Il a refusé plusieurs offres avant de se joindre à l’organisation des Stars de Dallas en 2019. Il sera licencié au milieu de sa deuxième saison à Dallas en raison de problèmes de consommation d'alcool. Après avoir suivi avec succès un programme de réhabilitation, il fera un retour derrière le banc comme entraîneur adjoint avec les Blues. L'été dernier, il a été embauché par les Bruins et a mené l'équipe à une saison record. Les Bruins ont remporté un nombre inégalé de 65 matchs, pour un total de 135 points. Ils ont ainsi éclipsé la marque de 132 points établie par les Canadiens en 1976-1977, l'équipe même qui avait fait vibrer Montgomery dans sa jeunesse.
Bien que Montgomery n'ait pas vécu à Montréal au cours des 30 dernières années, il a gardé contact avec des amis d'enfance. Nombre d'entre eux ont pratiqué des sports dans les ligues mineures sous la houlette de Jim Montgomery père, un athlète polyvalent qui a représenté le Canada à la boxe aux Jeux olympiques de 1956. Une vingtaine de ses amis ont assisté à la séance de patinage matinale des Bruins au Centre Bell. Montgomery a indiqué qu'il avait obtenu 35 à 40 laissez-passer d'invités pour une petite rencontre après le match.